New-York, 1927: L'Amérique, en pleine prohibition, a vu fermer le célèbre Cotton Club et son propriétaire, Owney Madden, emprisonné à la prison "Sing Sing" pour trafic et vente d'alcool. Malgré cela, dans le sous-sol du bar, des soirées clandestines sont encore organisées par Charlie, la fille de l'ancien propriétaire.

Dans cette ambiance fumeuse et jazzy, de singuliers noctambules s'y fréquentent. C'est le cas du Maire de New-York Jimmy Walker, de la célèbre actrice Mae West, et de l'agent de police corrompu Glenn Dunnegan. Tous les quatre attendent avec impatience l'arrivée du livreur-contrebandier Ted Pescy, mais cette chaude soirée d'été va prendre une tournure à laquelle personne ne s'attend...

"Je n'irai pas à Sing Sing" est un désopilant hommage aux années folles américaines...