Né en 1951 à Kingston, celui que l'on surnomme le Cool Ruler, Gregory a la caractéristique d'être un pur chanteur lover reggae, un véritable crooner, à qui ont attribue la place de maître incontesté de lover's rock comme on dit, et d'être dans le même temps un real bad man, du moins d'en avoir la réputation... Bien sûr on ne pourra pas évoquer les plus de 70 albums qui lui sont attribués, mais bon... on essaie d'en recenser pas mal. A ce titre, certains évaluent que si l'on compte les best of compilation, collectors et enregistrements pirates, on dépasse les 500 albums au nom de Gregory Isaacs. Mais avant cela, la route fut longue.

Il commence par faire différent concours de chant en même temps qu'il traîne près des studios des producteurs de l'époque. Son premier morceau " Another heartache " date de 1969. C'est Bunny lee qui produit le titre qu'il interpréta en duo avec Winston Sinclair. Il intègre ensuite le groupe The Concords (je vous jure j'invente pas). Lee Perry va vite le remarquer et lui faire enregistrer le morceau " You are my sunshine " en 1971 ainsi que " a litle bit lighter " que certains estiment être l'une des premières chansons engagés du roots reggae. On leur laisse la paternité de cet avis...

C'est quand il commence à avoir un certain succès que Gregory Isaacs crée son propre label en 1973. Il l'appelle African Museum. Il sort dessus des titres comme " My only lover ", le premier, et le premier succès également du label. Pourtant, il continue de travailler pour d'autres producteurs célèbres tels que Niney The Observer ou Phil Pratt. Petit à petit, il va élargir son répertoire composé surtout de chansons d'amour à des chansons plus engagées dont l'inspiration lui vient de la vue du ghetto et de son vécu. On peut dire qu'à la fin des années 70's, Gregory Isaac avait interprété tellement de titres qu'on sortait déjà de multiples best of de lui.

Il devient une star internationale dans les années 80, époque à laquelle il signe chez Front Line. En parallèle il produit différents artistes comme Dennis Brown (déjà pas mal connu il est vrai) ou Trinity qui connaît un gros succès en tant que DJ (à écouter sa participation au One Love Concert). C'est aussi l'époque ou il écrit et interprète l'une de ses chansons les plus emblématiques : " Night Nurse ". En parallèle il continue d'enregistrer un grand nombre de tubes pour tous les producteurs de l'époque ; King Jammys, Bobby Digital ou encore les deux mad Steely & Clevy.

Rentré depuis longtemps dans la légende du reggae, il continue de tourner partout dans le monde, et vient même de sortir un DVD " Live at the Roxy " que les fans du lover se doivent de voir et d'écouter...