Il a fait ses études musicales au Berklee College of Music où il suivi entre autre l'enseignement de Gary Burton, avant de s'installer à New York en 1991, où il intègre l'Electric Bebop Band de Paul Motian. Il fait aussi partie à cette époque de Human Feel, avec Jim Black, Chris Speed, et Andrew d'angelo. Chouchou des musiciens New-Yorkais, il multiplie les concerts accompagné de Brad Mehldau, Joshua Redman, Mark Turner, Jeff Balard, entre autres...

Il innove et représente une influence importante pour les guitaristes jazz par son son nouveau, qu'il double souvent à la voix lors de ses chorus. Il privilégie un monde intervalliquement "neuf", et une façon de phraser unique. Le monde mélodique qu'il crée depuis quelques années représente une manière à part entière de conceptualiser l'improvisation guitaristique.
De façon semblable aux guitaristes John Scofield et Pat Metheny, sa musique est basée sur des phrases simples et mélodiques. Une exclusivité française made in Sunside.

Kurt Rosenwinkel – guitare
Josh Ginsberg – c.basse
Colin Stranahan – batterie