"How I Met Your Grand Mother " raconte, de façon amusante, l'histoire vécue par un homme sur ses difficultés à rencontrer des femmes dans le monde actuel. Cette comédie dépeint le décalage entre un grand père racontant sa rencontre romantique avec sa femme dans les années 1940, et un grand-père de notre génération narrant dans les années 2050 à son petit-fils, toutes ses difficultés à trouver l'amour à son époque, la nôtre.

Passant des sites de rencontre sur Internet à la découverte de la troublante Rebecca dans un bar, de la préparation dans la salle de bain à la drague dans les boites de nuits avec l'aide d'un coach en séduction, " How I Met Your Grand Mother " passe en revue toutes ces situations gênantes et parfois un peu honteuses, vécues par la majorité d'entre nous, et les tourne en dérision. Bref, un bon moment de rire sur les rapports de séduction hommes-femmes dans la société d'aujourd'hui.