Jessie est une chanteuse de jazz rousse de Perth très timide qui aime la musique swing, danser dans sa cuisine au son d'Otis Redding, manger du fromage à toute occasion et chanter sous la douche et dans tous les autres lieux (ombragés). Ses principales passions musicales sont le jazz, le blues et la musique folk. Elle a commencé à chanter professionnellement à l'âge de 15 ans et a dirigé des big bands, des duos de jazz et des groupes de toutes tailles. Elle a effectué des tournées en Australie, en Amérique, en Asie du Sud-Est, en Allemagne, en France, en Espagne, en Pologne et au Royaume-Uni. Elle est également 20 fois lauréate du Fringe World Music et Cabaret Award.

Elle a également enregistré neuf albums, dont un avec Mark Turner (Best Friends 2019), un album original (A Work of Friction 2018), deux albums intercontinentaux intitulés Berlin Nights (2017) et Unknowable Journey (2020) avec le groupe berlinois Ginger Blues, ce dernier ayant remporté le German Blues Award 2020, et plus récemment le Sassafras éponyme (2021).