Parolier polyvalent qui passe de décalé à sérieux, de techniquement complexe à simplement sincère, George a remporté le Brave New Voices National Poetry Slam en 2006. Juste après, George a participé à la dernière saison de Russel Simmons Presents Def Poetry en 2007 alors qu'il était encore à l'université puis s'est produit dans plus de 150 universités aux Etats-Unis. Rappant sous le nom de " Watsky ", George a sorti en 2017 Invisible Inc, album Jazz-Hip Hop passé inaperçu, puis l'album éponyme Watsky en 2010, qui s'est placé numéro 7 du classement iTunes Hip Hop.

En janvier 2011, le flow rapide de George est devenu viral et lui a valu deux apparitions au Ellen Show, une prestation dans l'émission Last Call with Carson Daly, et une notoriété sur internet qui a explosé. George a participé au festival Juste Pour Rire à Montréal, à la cérémonie NAACP Image Awards sur FOX, est passé trois fois au Kennedy Center à Washington, DC, et a été mentionné dans XXL, Billboard Magazine, le New York Times Magazine. La présence de Watsky sur les réseaux sociaux a fait de lui un des 23 artistes récompensés par 'The Next Big Sound' comme un 'Big Sound of 2011', avec Mac Miller, Kreayshawn et Skrillex.