Il commence sa carrière professionnelle aux Etats-Unis avec Max Kaminsky et Tony Parenti. Il tourne également dans le circuits des clubs de jazz en France et en Allemagne.

Il prend son véritable envol en 1968 quand le trompettiste Ray Kaart décide de quitter le fameux orchestre de dixieland Dutch Swing College et désigne Bert de Kort comme son successeur. Bert de Kort reste avec le Dutch Swing College jusqu'en août 1977. Il ouvre son propre temple de jazz "Jazzland" à Amsterdam.

En même temps il devient le chef d'orchestre du Dixieland Pipers qui tourne dans les festivals et clubs de jazz en Hollande, Allemagne, France, Suisse, Malaysie et Indonésie.

Cependant, il est toujours en contact avec ses anciens collègues du Dutch Swing College et les rejoint définitivement en novembre 1999. Il revient au Caveau pour 4 soirs à ne pas manquer.