A cette époque, Madness a battu des records de longévité dans les charts anglais. Depuis 1994, le groupe remontait de temps à autre sur scène pour des "Madstock" qui ravissaient les foules, remplissant le Finsbury Park ou se produisant à guichets fermés au Wembley Arena.

Hormis quelques changements au niveau de la formation et quelques projets parallèles, Madness demeure toujours une formation réunissant sept individus inextricablement liés parleur passion pour la musique. Le groupe a d'ailleurs fêté la fin du siècle dernier avec un nouveau single classé dans le Top 10 outre-Manche, Lovestruck extrait de l'album Wonderful, tandis qu'en 2002 la comédie musicale Our House saluée par la critique (et dans laquelle figurent des chansons de Madness) a remporté un Olivier Award en tant que "Meilleure Comédie Musicale'" – un ultime coup de chapeau aux chansons intemporelles que plusieurs générations de jeunes et moins jeunes n'ont cessé d'apprécier.

En juin 2005, sort The Dangermen Sessions Vol 1, avec comme premier single Shame and Scandall. Cet album réunit tous les membres originaux de Madness : Graham "Suggs" McPhearson, Cathal "Chas Smash" Smyth, Lee "Kix" Thompson, Mike "Monsieur Barso" Barson, Mark "Bedders" Bedford, Dan "Woody" Woodgate et Chris "Chrissy Boy" Foreman... Le groupe revient au grand complet en 2009 avec The liberty of Norton Folgate, concept album entièrement consacrée à leur ville d'origine, Londres.