Lors de leur rencontre, elle a 31 ans, Picasso 24. Picasso s'engoue de cette femme singulière et anticonformiste aux facettes multiples. " Gertrude était un être extraordinaire.
Il suffisait qu'elle entre dans une pièce pour que la pièce soit pleine, même si elle était vide. Et elle comprenait la peinture.
Elle m'a acheté des toiles quand personne d'autre au monde n'en voulait. C'était une amie

Et c'était un écrivain de première importance. " Dans cette déclaration à James Lord, Picasso évoque les trois figures de Stein, la mécène et collectionneuse, l'amie et confidente et comme il l'écrit l'" homme de lettres ".
Si Picasso fit le portrait de Gertrude, Gertrude Stein brossa plusieurs portraits de Picasso.

Elle devint le chantre du cubisme et développa une écriture contemporaine qui eût par la suite une grande influence sur l'avant-garde artistique.
Comme elle le déclara à Picasso : " Il y a deux génies dans notre époque, vous en peinture et moi en littérature. "